Como saber si un compuesto es quiral

Configuración R y s

A menudo te pedirán que observes una estructura química y determines si es quiral o no. No te dejes engañar por el hecho de que una estructura pueda estar dibujada con enlaces en cuña y punteados.    En los casos en los que sólo hay un carbono con cuatro sustituyentes diferentes -por tanto, un carbono quiral- se trata claramente de una molécula quiral.    Si tiene más de un centro quiral, hay algunas formas útiles de comprobar rápidamente si una molécula es quiral:

El segundo método (b) es muy útil como prueba rápida, y en este curso nunca te encontrarás con moléculas en las que esta prueba te lleve a una respuesta errónea.    Sin embargo, debes tener cuidado de asegurarte de que estás mirando la forma más simétrica que puedes dibujar o hacer, de lo contrario puedes ser engañado.

El método (c) es rápido y muy útil para casi todos los casos que verás en esta clase.    Al igual que con (b), tendrás que tener cuidado de intentar que la molécula sea lo más simétrica posible.    Si tienes una forma meso, los dos centros quirales serán reflejos el uno del otro y la molécula será (en general) aciral.

Cómo saber si una molécula es meso

En química, una molécula o ion se llama quiral (/kaɪrəl/) si no puede superponerse a su imagen especular mediante cualquier combinación de rotaciones, traslaciones y algunos cambios conformacionales. Esta propiedad geométrica se denomina quiralidad (/kaɪˈrælɪti/)[1][2][3][4] Los términos derivan del griego antiguo χείρ (cheir) ‘mano’; que es el ejemplo canónico de un objeto con esta propiedad.

Una molécula o ion quiral existe en dos estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí, llamados enantiómeros; a menudo se distinguen como “diestro” o “zurdo” por su configuración absoluta o algún otro criterio. Los dos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas, excepto cuando reaccionan con otros compuestos quirales. También tienen las mismas propiedades físicas, excepto que suelen tener actividades ópticas opuestas. Una mezcla homogénea de los dos enantiómeros en partes iguales se dice que es racémica, y suele diferir química y físicamente de los enantiómeros puros.

Las moléculas quirales suelen tener un elemento estereogénico del que surge la quiralidad. El tipo más común de elemento estereogénico es un centro estereogénico, o estereocentro. En el caso de los compuestos orgánicos, los estereocentros suelen adoptar la forma de un átomo de carbono con cuatro grupos distintos unidos a él en una geometría tetraédrica. Un estereocentro dado tiene dos configuraciones posibles, que dan lugar a estereoisómeros (diastereómeros y enantiómeros) en moléculas con uno o más estereocentros. Para una molécula quiral con uno o más estereocentros, el enantiómero corresponde al estereoisómero en el que cada estereocentro tiene la configuración opuesta. Un compuesto orgánico con un solo carbono estereogénico es siempre quiral. Por otro lado, un compuesto orgánico con múltiples carbonos estereogénicos es típicamente, pero no siempre, quiral. En particular, si los estereocentros están configurados de tal manera que la molécula tiene un plano interno de simetría, entonces la molécula es aciral y se conoce como un mesocompuesto. Con menos frecuencia, otros átomos como el N, el P, el S y el Si también pueden servir como estereocentros, siempre que tengan cuatro sustituyentes distintos (incluidos los electrones del par solitario) unidos a ellos.

Enantiómeros

En química, una molécula o ion se denomina quiral (/kaɪrəl/) si no puede superponerse a su imagen especular mediante cualquier combinación de rotaciones, traslaciones y algunos cambios conformacionales. Esta propiedad geométrica se denomina quiralidad (/kaɪˈrælɪti/)[1][2][3][4] Los términos derivan del griego antiguo χείρ (cheir) ‘mano’; que es el ejemplo canónico de un objeto con esta propiedad.

Una molécula o ion quiral existe en dos estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí, llamados enantiómeros; a menudo se distinguen como “diestro” o “zurdo” por su configuración absoluta o algún otro criterio. Los dos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas, excepto cuando reaccionan con otros compuestos quirales. También tienen las mismas propiedades físicas, excepto que suelen tener actividades ópticas opuestas. Una mezcla homogénea de los dos enantiómeros en partes iguales se dice que es racémica, y suele diferir química y físicamente de los enantiómeros puros.

Las moléculas quirales suelen tener un elemento estereogénico del que surge la quiralidad. El tipo más común de elemento estereogénico es un centro estereogénico, o estereocentro. En el caso de los compuestos orgánicos, los estereocentros suelen adoptar la forma de un átomo de carbono con cuatro grupos distintos unidos a él en una geometría tetraédrica. Un estereocentro dado tiene dos configuraciones posibles, que dan lugar a estereoisómeros (diastereómeros y enantiómeros) en moléculas con uno o más estereocentros. Para una molécula quiral con uno o más estereocentros, el enantiómero corresponde al estereoisómero en el que cada estereocentro tiene la configuración opuesta. Un compuesto orgánico con un solo carbono estereogénico es siempre quiral. Por otro lado, un compuesto orgánico con múltiples carbonos estereogénicos es típicamente, pero no siempre, quiral. En particular, si los estereocentros están configurados de tal manera que la molécula tiene un plano interno de simetría, entonces la molécula es aciral y se conoce como un mesocompuesto. Con menos frecuencia, otros átomos como el N, el P, el S y el Si también pueden servir como estereocentros, siempre que tengan cuatro sustituyentes distintos (incluidos los electrones del par solitario) unidos a ellos.

Estereoisómeros

Explicación: El hidrógeno y un catalizador como el paladio reducen el doble enlace a un enlace simple. No hay ningún impedimento estérico igual en cada lado. El hidrógeno puede unirse desde cualquier lado. Esto significa que el grupo metilo puede estar orientado hacia dentro o hacia fuera de la página. Una forma es cis, y otra forma es trans.

Explicación: Para que una molécula sea quiral, debe tener un estereocentro y ningún eje de simetría. Un átomo con estereocentro no tiene enlaces idénticos; es un átomo de carbono con cuatro sustituyentes únicos. Hay dos estereocentros en cada una de las tres moléculas. Observa que si tomas la segunda molécula y dibujas una línea que conecte el carbono superior y el punto entre los dos carbonos con grupos hidroxi, tiene un eje de simetría y por lo tanto no puede ser quiral. No hay forma de dibujar ese eje de simetría para las moléculas uno y tres.

Explicación: Existe un estereocentro cuando el átomo central está unido a cuatro sustituyentes únicos. En la molécula dada, los carbonos están numerados de izquierda a derecha. Los carbonos 1, 3, 5, 6 y 8 están unidos al menos a dos átomos de hidrógeno y no pueden ser estereocentros. Del mismo modo, los carbonos de los dos grupos metilo (unidos a C4 y C7) no pueden ser estereocentros. El carbono 7 tiene dos sustituyentes metílicos idénticos. Esto deja sólo a C2 y C4. La molécula tiene dos estereocentros.